پايان نامه پيرازولر – پيريدين ها


دنلود مقاله و پروژه و پایان نامه دانشجوئی

پايان نامه پيرازولر – پيريدين ها مربوطه  به صورت فایل ورد  word و قابل ویرایش می باشد و دارای 117  صفحه است . بلافاصله بعد از پرداخت و خرید لینک دانلود پايان نامه پيرازولر – پيريدين ها نمایش داده می شود، علاوه بر آن لینک مقاله مربوطه به ایمیل شما نیز ارسال می گردد

فهرست مطالب

1ـ1ـ مقدمه   1
1ـ2ـ روش‌هاي سنتز پيرازول‌ها:   2
1ـ3 واكنش‌هاي پيرازول‌ها:   4
2-1 پيريدين‌ها   8
2-2 سنتز حلقه   11
سنتز هانش و واكنش‌هاي مربوط به آن :   12
سنتز گوارشي ـ تروپ :   14
سنتز كرونكه :   14
ساير روشها :   15
2-3 جنبه‌هاي كلي شيمي پيريدين‌ها :   18
2-4 خاصيت بازي   19
2-5 جانشيني الكترون‌دوستي در كربن   20
2-6 جانشيني هسته دوستي   23
2-7جانشيني راديكالي   25
2-8 واكنش‌هاي جفت شدن كاتاليز شدة با پالاديوم و واكنش‌هاي هك   26
2-9 اسيدهاي كربوكسيليك پيريدين   27
پيرازولوپيريدين ها   28
4-1) سنتز : 5- آمينو – 4- سيانو – 3 – متيل 1- فنيل پيرازول   49
4-2) سنتز : 1- (4 – آمينو – 3،6- دي متيل – ا- فنيل- 1H – پيرازولو]3، 4 -[b پيريدين – 5- ايل) 1- اتانون   50
4-3) سنتز : 4- آمينو – 3- متيل- 6- اكسو-1- فنيل- 6،7– دي هيدرو – 1H- پيرازولو]4،3 –[b پيريدين – 5- كربونيتريل   51
4-4) سنتز : 5- استيل- 4- آمينو – 3- متيل -1- فنيل –1، 7 –                  دي هيدور –6H – پيرازولو ]3، 4-[b پيريدين – 6- اون   53
4-5) سنتز : اتيل -4- آمينو – 3- متيل- 6- اكسو -1- فنيل -6، 7– دي هيدرو – 1H – پيرازولو]3، 4 -[b پيريدن – 5- كربوكسيلات   54
4-6) سنتز : اتيل -5- بنزيل – 3- متيل–4 , 6- دي اكسو–1- فنيل- 4،5 ،6، 7 – تتراهيدو- 1H- پيرازولو ]3 ،4 -[b پيريدين – 5- كربوكسيلات   56
4-7) سنتز : 6- ( 4- كلروبنزيل) – 3- متيل- 1- فنيل- 1- H پيرازولو ]3، 4 -[d پيريميدين -4- آمين   57
4-8) سنتز : (4 – آمينو – 3- متيل – 1- فنيل – 1H  پيرازلو]3، 4 -[d  پيريميدين – 6- ايل ) متيل سيانيد   59
4-9) سنتز : 3، 6 – دي متيل – 1- فنيل -4،7- دي هيدرو –                            1 H پيرازولو]3، 4 – [d پيريميدين – 4- اون   60
4-10) سنتز : 9 -آمينو- 3 ، 8 – دي متيل – 1،6 – دي فنيل –1، 4، 5، 6- تتراهيدرو دي پيرازولو ]3، 4 –b :3، 4 – [f ]1، 5[ ديا زوسين – 4- اون   62
5-1) روش تهيه 5- آمينو- 4- سيانو -3- متيل – 1- فنيل  پيرازول (‍C11H10N4)   64
5-2) روش تهيه : 1- ( 4 -آمينو – 3 ، 6 – دي متيل – 1- فنيل – 1H – پيرازولو ]3، 4 – [b پيريدين – 5- ايل ) 1- اتانون(C16H16N4O)   64
5-3) روش تهيه 4- آمينو – 3- متيل- 6- اكسو-1- فنيل- 6،7– دي هيدرو – 1H- پيرازولو]4،3 –[b پيريدين – 5- كربونيتريل (C14H11N5O)   65
5-4) روش تهيه 5- استيل- 4- آمينو – 3- متيل -1- فنيل –1، 7 – دي هيدرو –6H – پيرازولو ]3، 4-[b پيريدين – 6- اون(C15H14N4O2)   65
5-5) روش تهيه اتيل -4- آمينو – 3- متيل- 6- اكسو -1- فنيل – 6،7– دي هيدرو – 1H – پيرازولو]3، 4 -[b پيريدين – 5- كربوكسيلات (C16H16N4O3)   66
5 -6) روش تهيه اتيل -5- بنزيل – 3- متيل – 4،6- دي اكسو – 1- فنيل – 4،5 ، 6 ، 7 – تتراهيدرو- 1H- پيرازولو ]3 ،4 -[b پيريدين – 5- كربوكسيلات(C23H21N3O4)   66
5-7) روش تهيه 6- ( 4- كلروبنزيل) – 3- متيل- 1- فنيل- 1- H پيرازولو ]3، 4 -[d پيريميدين -4- آمين(C19H16N5Cl)   67
5-8) روش تهيه(4 – آمينو – 3- متيل – 1- فنيل – 1Hپيرازولو]3، 4 -[d  پيريميدين – 6- ايل ) متيل سيانيد(C14H12N6)   67
5-9) روش تهيه 3، 6 – دي متيل – 1- فنيل -4،7- دي هيدرو – 1 H پيرازولو]3، 4 – [d پيريميدين – 4- اون(C13H12N4O)   68
5-10) روش تهيه9 -آمينو- 3 ، 8 – دي متيل – 1،6 – دي فنيل –1، 4، 5، 6- تتراهيدرو دي پيرازولو ]3، 4 –b :3، 4 – [f ]1، 5[ ديا زوسين – 4- اون(C22H19N7O)   68
منابع   107

منابع

 

[1] A.N. Kost and I.I. Granberg, Adv. Heterocycl. Chem., 6, 347 (1966)

[2] (a)F. Hubenett, Flok, W. Hansel, H. Heinze and H. Hofmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2, 714 (1963); (b) R. Slack and K.R.H. Wooldridge, Adv. Heterocycl. Chem., 4, 107 (1965)

[3] N.K. Kochetkov and D.Sokolos, Adv. Heterocycl. Chem., 2, 365 (1963)

[4] R.H. Wiley and P.E. Hexner, Org. Syn., 31, 43 (1951);C.M. Ashraf and F.K.N.L. Ugeniwa, J.Prakt. Chem., 322, 816 (1980).

[5] K. Von Auwers and H.Stuhlamann, Chem. Ber., 59, 1043 (1929).

[6] C.S. Rondestvedt and P.K.Chang, Am. Chem. Soc., 77, 6532 (1955).

[7] K.N. Houk, J.Am.Chem. Soc., 94, 8953 (1972).

[8] K.N. Houk, Chem. Ber., 93, 1425 (1960).

[9] R.N. Hanson and F.A. Mohamed, J. Heterocycl. Chem., 34, 345 (1997).

[10] T. Sakamato, F. Shiga, D.Uchiyama, Y.Kodo and H.Yamanaka, Heterocycles, 33, 813 (1992).

[11] H.Dorn and A. Zubek , Org. Synth. Coll., 5, 39 (1973).

[12] H. Dorn, A. Zubek and G.Hilgetag, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. ,95, 665 (1966).

[13] R. Huttel and Kratzer, J. Chem. Ber., 92, 2014( 1959); J.K. Williams, J. Org. Chem., 29, 1377 (1964).

[14] I.L.Finar and G.H. Lord, J.Chem. Soc., 3314( 1957).

[15] R.Huttel and G.Hilgetag, Angew. Chem. Int . Ed. Engl., 5, 665 (1966).

[16] G.A.Oleh, D.C. Narang and A.P. Fung, J. Org. Chem., 46, 2706 (1981).

[17] R.G. Jones, M.J. Mann and K.C. Mc laughi in, J. Org. Chem., 19, 1428 (1954).

[18] C.M. Hartshorne and P.J.Stecel, Aust. J.Chem., 48, 1587 (1995).

[19] J. Elguero, C. Jaramillo and C.Pardo, Synthesis, 563 (1997).

[20] A.R. Katrizky, G.W. Rewcasttle and W.Q. Fan, J.Org. Chem., 53, 5685 (1988).

[21] A.Sausins and G.Duburs, Heterocycles, 27, 269 (1988).

[22] A.R.Katritzky, D.L. Ostercamp and T.I. Yousaf, Tetrahedron, 43, 5171 (1987).

[23] T. Ito, K. Nagata, M. Okada and A. Ohsawa, Tetrahedron Lett., 36, 2269 (1995)

[24] F. Krohnke, Synthesis, 1 (1976).

[25] J. C. Jutz, Top. Curr. Chem., 73,125 (1978).

[26] P.Molina and M.J. Vilaplana, Synthesis, 1197 (1994)

[27] G.Simchen and G.Entenmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 12, 119 (1973).

[28] M. Bonnemann and W. Brijoux, Adv. Heterocycl. Chem., 48, 177 (1990).

[29] G. Hofle, W. Steglich and H. Vorbruggen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 17, 569 (1978).

[30] B. Kanner, Heterocycles, 18, 411 (1982).

[31] G. Illuminati, Adv. Heterocycl. Chem., 3, 285 (1964); R.G. Shepherd and J.L. Fedrick, Adv. Heterocycl. Chem., 4, 145 (1965)

[32] C.K.McGill and A. Rappa, Adv. Heterocycl. Chem., 44, 1 (1988).

[33] F. Minisci and O. Parta, Adv. Heterocycl. Chem., 16, 123 (1974); F. Minisci, E. Vismara and F. Fontana, Heterocycles, 28, 489 (1989).

[34] D.W. Knight, In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3, ed. G. Pattenden, Pergamon Press, Oxford,  P. 481(1991); V.N.Kalinin, Synthesis,413 (1992); K.Undheim and T. Benneche, Adv. Heterocycl. Chem.,62,305 (1995).

[35] R.F.Heck, Org.React.,27,345(1982).

[36] A.S.Bell, D.A.Roberts and K.S. Ruddock, Tetrahedron Lett., 29, 5013 (1988); R. F. W. Jackson, N. Wishart, A. Wood, K. James and M.J. Wythes, J. Org. Chem., 57, 3397 (1992).

[37] S.C. Clayton and A.C. Regan, Tetrahedron Lett., 34, 7493 (1993).

[38] Giuni OB. Crippa and Raoul Caracci, Gazz. Chim. Ital., 70, 389-95 (1940).

[39] S.L. Lasker and T.N. Ghosh, Science and Culture, 11, 506 (1946)

[40] A.Reddy, B.Narsaiah, R.V.Venkataratnam, J.Fluorine.Chem.,86,127-130 (1997).

[41]  M.A.Khalil, J.Chin.Chem.Soc.,49,1069-1072 (2002).

[42] G.Lavecchia,S.Berteina-Raboin,G.Guillaumet ,Tetrahedron Letters, 45, 6633-6636 (2004).

[43]C.S.Menezes,C.Rodrigues,E.J.Barreiro, J.Mol.Str.,579,31-39  (2002).

[44] H.Hoehn, T.Denzel,US Patent,3,755,340,August 28,1973.

[45] A.Abdel Hafed, I. Awad, R. Ahmed, Collect. Czech. Chem. Commun., 58, 1198 (1993).

[46] C.R. Hardy, Adv. Heterocycl. Chem., 36,343 (1984).

[47] A.Hasnaoui, M. El-Messaoudi, J.P.Lavergne, J. Heterocycl. Chem., 22, 25 (1985).

[48] H. Mohrle, H.Dwuletzki, Chem. Ber., 119, 3591 (1986).

[49] A.Diaz-Ortiz, J.Carrillo, F.Cossio,Tetrahedron, 56,1569-1577 (2000).

[50] H.Foks, D.Pancechowska-Ksepko, A.Kedzia, I I Farmaco,60,513-517 (2005).

[51] M. Pap, G.M.Cooper, J. Biol. Chem., 273, 19929 (1998).

[52] J. Witherington, V.Bordas, S.L. Garland, Bioorg. Med. Chem. Lett. In press

[53] J. Witherington, V.Bordas, A.Gaiba,  Bioorg. Med. Chem. Lett.,13,3055-3057 (2003)

[54] K. A. Jacobson, P. J . Van Galen , M. Williams, J. Med. Chem. , 35, 407 (1992).

[55] J.W. Daly, J. Med. Chem. , 25,197(1982).

[56] B. Fredholm, M. P. Abbracchio, G. Burnstock, Pharmacol. Rev. , 46, 143(1994)

[57] M. Williams, Neurochem. Inter. , 14, 249(1989).

[58] A.Erfurth, CNS Drugs, 2, 184(1994).

[59] S. A. Poulsen, S.A.Quinn, Bioorg.Med.Chem.,6,619 (1998).

[60] A.Camaioni, S.Costanzi, S.Vittori, Bioorg.Med.Chem.,6,523 (1998)

[61] K. M. Murphy, S. H. Synder, LifeSci. , 28 , 917(1981).

[62] W. J. Daly, K. D. Hutchinson, S. I. Secunda, Med. Chem. Res.,4, 293(1994).

[63] S.Schenone, O.Bruno, P.Fossa, Bioorg.Med.Chem. Lett.,11,2529-2531 (2001).

[64] (a)T. Hunter, J. Pincs, Cell, 79, 573 (1994). (b) C. Sherr,science, 274, 1672 (1996). (c) J. Pines, Seminars Cancer Bial., 5, 305 (1994).

[65] (a) K.R. Webster, Exp. Opin. Invest. Drugs, 7, 1 (1998). (b) K.R. Webster, S.D. Kimball, Emerg. Drugs, 5, 45 (2000).

[66] J. Vesely, L. Havlicek, M. strnad, Eur. J. Biochem., 224, 771 (1994).

[67] S. Zhai, A.M. Senderowicz, E.A. Sausville, W.D. Figg, Ann, Pharmacother., 36, 905 (2002).

[68] (a)H. Hoekn, T.Denzel, W. Janssen, J. Heterocycl. Chem., 9, 235 (1972). (b) T. Denzel, H. Hoehn, Arch. Pharm., 309, 486 (1976).

[69] Raj N.Misra, David B.Rawlins, Hai-yan Xiao, Bioorg.Med.Chem. Lett.,13,1133-1136 (2003).

[70] H.Ochiai, A.Ishida, T.Ohtani, Bioorg.Med.Chem.,12,4089-4100 (2004).

 

1ـ1ـ مقدمه

پيرازول يك حلقه 5 عضوي حاوي دو اتم ازت مجاور به صورت1،2ـ دي آزول مي‌باشد. نقطه جوش پيرازول 187 درجه سانتي گراد است كه بالا بودن  نقطه جوش پيرازول(1) نسبت به ايزوتيازول(2) با نقطه جوش 114 درجه سانتي‌گراد و ايزواكسازول(3) با نقطه جوش 95 درجه سانتي‌گراد به علت وجود هيدروژن روي نيتروژن شماره (1) پيرازول مي‌باشد كه مي‌تواند تشكيل پيوند هيدروژني بين مولكولي را بدهد.]3-1[

 

براي پيرازول مي‌توان فرم‌هاي توتومري هم در نظر گرفت. به عنوان نمونه، براي متيل پيرازول , اين فرم‌ها به صورت زير مي‌باشد:

 

1ـ2ـ روش‌هاي سنتز پيرازول‌ها:

يكي از عمومي‌ترين روش‌هاي تهيه پيرازول‌ها، واكنش  دي كتون‌ها با هيدرازين يا هيدرازين تك استخلافي مي‌باشد. از تركيبات  دي كربونيلي متعددي مي‌توان در اين روش استفاده كرد. از اين رو، استيل استون بر اثر واكنش با هيدرازين، توليد3،5 ـ دي متيل – پيرازول مي‌كند. واكنش غالباً گرمازا است ولي مي‌توان آن را بر اثر رقيق كردن يا سرد كردن تا اندازه مناسب به سهولت كنترل كرد. اين تبديل ابتدا با تشكيل هيدرازون و سپس حلقه‌اي شدن و به دنبال آن آب‌زدايي در مجاورت اسيد انجام مي‌شود. همان‌طور كه پيش‌بيني مي‌شود  دي كتون‌هاي نامتقارن در اغلب موارد مخلوطي از ايزومرها را مي‌دهد. ( شماي 1-1 )]4[

پيرازولين‌ها ( دي هيدروپيرازول‌ها) را مي‌توان با استفاده از آب برم، پرمنگنات پتاسيم ، نيترات نقره، اكسيد مركوريك، كروميك اسيد و يا گوگرد به راحتي به پيرازول مربوطه اكسيد كرد. اگر گروه ترك كننده خوبي وجود داشته باشد، ضمن مرحله آروماتيك شدن اغلب حذف مي‌شود.( شماي1-2)  [6ـ5]

وقتي دي  آزومتان‌هاي دو استخلافي به استيلن‌ها اضافه شوند ، پيرازولين‌ حاصل نمي‌تواند به سهولت توتومري شود. به هر حال در واكنش با اسيد، باز يا گرما، اين پيرازولين به پيرازول تبديل مي‌شود.[7]

به طور كلي يكي از 2 استخلاف در موقعيت 3 به موقعيت 4 نوآرائي مي‌كند يا حذف مي‌شود. اگر موقعيت 4 اشغال شود مهاجرت به موقعيت 1 مشاهده مي‌شود.                  ( شماي 1-3)  [8]

 

بطور مشابه تركيبات دي آزو را مي‌توانيم به تركيبات استيلني قلع به صورت زير اضافه كنيم.( شماي 1-4 )[10ـ9 [

 

1ـ3 واكنش‌هاي پيرازول‌ها:

واكنش‌هايي كه بر روي حلقه‌ پيرازول انجام مي‌شود مي‌تواند به صورت‌هاي مختلفي باشد.اين واكنش‌ها مي‌تواند با واكنشگر‌هاي الكتروفيلي، راديكالي و يا نوکلئوفيلي انجام شود كه به عنوان نمونه، تعدادي از اين واكنش‌ها را بررسي مي‌نماييم. آسيلاسيون در حضور باز ضعيفي مانند پيريدين بر روي نيتروژن پيرازول صورت مي‌پذيرد.( شماي 1-5 ) [13ـ11]

 

براي انجام آسيلاسيون بر روي كربن بايد نيتروژن حلقه را بلوكه كرد وگرنه همانطور كه ذكر شد واكنش آسيلاسيون بر روي نيتروژن انجام مي‌پذيرد.( شماي 1-6)

نيتراسيون در موقعيت 4 پيرازول انجام مي‌شود. [14] در اين واكنش استيل نيترات به عنوان عامل نيترودار كننده عمل مي کند، در ابتدا نيتروژن نيترودار مي‌شود , اين محصول در مرحله بعد در حضور اسيد سولفوريك در دماي اتاق در اثر نوآرايي به    4ـ نيتروپيرازول تبديل مي‌شود.( شماي 1-7 )[15]

واكنش سولفوناسيون بر روي حلقه پيرازول در حضور اسيد سولفوريک دودکننده و در دماي بالا انجام مي‌شود.( شماي 1-8 ) ]16[

 

پيرازول در واكنش با بازها هيدروژن روي نيتروژن خود را از دست داده، توليد آنيون پيرازول مي‌نمايد. به عنوان مثال، مي‌توان از كاتاليزور‌هاي انتقال فاز براي اين مورد استفاده كرد. تركيب (6)در حضور اين كاتاليزور پروتون‌زدايي شده، و در واكنش با آلكيل هاليد (7) تركيب (8) را ايجاد مي‌كند. (شماي 1-9 )[18- 17]

اگر بخواهيم چنين واكنشي بر روي كربن پيرازول انجام پذيرد ، بايد ابتدا هيدروژن روي نيتروژن را بلوكه كنيم تا واكنش بر روي كربن انجام‌پذير باشد , در غير اينصورت حتما واكنش بر روي نيتروژن متصل به هيدروژن انجام مي‌پذيرد. به عنوان مثال، نيتروژن تركيب (9) در حضور فرمالدئيد و پيروليدين بلوكه شده تا تركيب (10) را توليد كند و اين تركيب به نوبه خود در حضور واكنشگرهاي مناسب در كربن شماره 4 متحمل جايگزيني الكتروفيلي مي‌شود. سپس در اثر محافظت‌زدايي، تركيب (11) را بدست دهد.( شماي 1-10 ) ]20-19[

 

 

2-1 پيريدين‌ها

پيريدين و بسياري از متيل ـ و اتيل- پيريدين‌ها را مي‌توان از مخلوط فرار ناشي از كربني كردن زغال سنگ به دست آورد. قطران زغال سنگ حاوي حدود 2/0% مخلوطي با پايه پيريدين است كه بوسيله اسيد استخراج شده و سپس جداسازي مي‌گردد. در هر حال روش‌هاي سنتزي تهيه پيريدين و متيل پيريدين‌ها در مقياس زياد از مواد اوليه آليفاتيك جانشين تهيه از روش زغال سنگ شده است. براي مثال، واكنش فاز گازي استالدئيد، فرمالدئيد و آمونياك در حضور كاتاليزور سيليس ـ آلومينيوم منجر به توليد پيريدين و 3ـ متيل پيريدين مي‌شود. 2ـ و 4ـ متيل پيريدين به عنوان تركيب غالب از واكنش فاز گازي استالدئيد و آمونياك به دست مي‌آيد. تركيبات كربونيل مختلف ديگري مثل آكرولئين و استون به عنوان مواد اوليه با آمونياك براي تهية آلكيل پيريدين‌ها مورد استفاده قرار مي‌گيرند. پيريدين‌هاي پر استخلاف متعددي نيز به صورت تجارتي از طريق واكنش‌هاي حلقوي شدن تهيه مي‌شوند.

پيريدين يك مايع قابل اختلاط با آب ، با نقطه جوش 115 درجه سانتيگراد و بوي نامطبوع است. اين ماده يك حلال قطبي عالي ، يك باز (23/5=pKa ) و يك ليگاند دهنده در كمپلكس‌هاي فلزي مي‌باشد. سه تركيب متيل پيريدين (سابقاً به پيكولين معروف بودند) همگي در قطران زغال سنگ موجودند و توسط سنتز حلقوي ساخته مي‌شوند. هر سه متيل پيريدين توسط اكسيد كردن در محيط گازي با هوا و آمونياك به سيانوپيريدين‌هاي مربوط تبديل مي‌شوند كه از آنها در جهت سنتز ساير پيريدين‌هاي استخلاف شده، استفاده مي‌شود. براي مثال، محصول هيدروليز 3ـ سيانوپيريدين ، پيريدين ـ 3ـ كربوكساميد ( نيكوتيناميد) و پيريدين 3 كربوكسيليك اسيد (نيكوتينيك اسيد)، جزو ويتامين‌‌هاي گروه ب مي‌باشند. برخي از دي و تري‌متيل پيريدين‌ها نيز، به آساني از راه سنتز در مقياس بالا به دست مي‌آيند. دي‌متيل پيريدين‌ها سابقاً لوتيدين و تري‌متيل پيريدين‌ها، كوليدين ناميده مي‌شد. بسياري از پيريدين‌هاي  ساده از جمله            2ـ كلروپيريدين و 2ـ آمينوپيريدين در حجم بالا توليد شده‌اند. 2ـ كلروپيريدين محصول اصلي كلره كردن پيريدين در محيط گازي و 2ـ آمينوپيريدين حاصل واكنش چي‌چي‌بابين از پيريدين است.

پيريدين ـ‌3ـ كربوكساميد (نيكوتيناميد) بخشي از ساختمان كوآنزيم‌هاي مهم نيكوتين آميد آدنين دي نوكلئوتيد (NAD) , (12)،( R=H )و فسفات آن                                  (NADP+) [R=PO(OH)2] مي‌باشد. اين كوآنزيم يكي از ويتامين‌هاي كمپلكس ب 2 مي‌باشد كه در سلولهاي قرمز خون وجود دارد و در واكنش‌هاي احيايي بيوشيميايي شركت مي‌كند .

پيريدوكسول ( ويتامين ب 6)،(13)، (R= CH2OH) در مخمر و جوانه گندم موجود و يك افزودني مهم غذائي است. تركيبات مربوط با نام‌هاي معمول عبارتند از پيريدوكسال (R= CHO )و پيريدوكسامين (R=CH2NH2) . مشتق 5ـ فسفات پيريدوكسال يك كوآنزيم واكنش كربوكسيل‌برداري و ترانس آمينه كردن آمينواسيدها مي‌باشد. پيريدين‌هاي طبيعي زيادي وجود دارند كه بهترين نمونه شناخته شده آن آلكالوئيد نيكوتين تنباكو  مي‌باشد .

بسياري از پيريدين‌ها به صورت دارو درآمده‌‌اند مثل پيروكسيكام، كه يك ضد التهاب است، نيفديپين و آملوديپين كه در درمان آنژين مؤثرند و پيناسيديل، كه براي درمان افزايش فشار خون به كار مي‌رود. بسياري از بي‌پيريديل‌ها آفت‌كش گياهي هستند كه از آن ميان مي‌توان به پاراكوات  و دي‌كوات اشاره كرد.

شواهد فراواني نشان مي‌دهد كه پيريدين يك مولكول آروماتيك است و انرژي رزونانسي قابل مقايسه با بنزن دارد. شيمي آن از برخي جهات شبيه بنزن است، اگرچه اختلاف‌هاي بسياري ناشي از وجود اتم نيتروژن در حلقه وجود دارد . در هر حال مي‌توانيم بگوييم كه عموماً واكنش‌هاي جانشيني الكترون دوستي پيريدين مشكل‌تر از تركيبات بنزن است، در نتيجه تركيبات پيچيدة پيريدين به جاي ساخته شدن از طريق واكنش‌هاي جانشيني معمولاً توسط سنتز حلقه ساخته مي‌شوند و روش‌هاي سنتز حلقه پيريدين‌ مهمتر از تركيبات بنزن است.

 

2-2 سنتز حلقه

روش‌هاي مرسوم ساختن پيريدين‌ها از تركيبات پيشتاز غير حلقوي با استفاده از واكنش‌هاي حلقه زايي است. ارزيابي سنتز معكوس سيستم حلقوي پيريدين‌ در شماي 2-1 سه راه ممكن را براي ساخت حلقه از مواد آغازگر قابل دستيابي نشان مي‌دهد.

 

سنتز هانش و واكنش‌هاي مربوط به آن :

 

100,000 ریال – خرید

تمام مقالات و پایان نامه و پروژه ها به صورت فایل دنلودی می باشند و شما به محض پرداخت آنلاین مبلغ همان لحظه قادر به دریافت فایل خواهید بود. این عملیات کاملاً خودکار بوده و توسط سیستم انجام می پذیرد.

 جهت پرداخت مبلغ شما به درگاه پرداخت یکی از بانک ها منتقل خواهید شد، برای پرداخت آنلاین از درگاه بانک این بانک ها، حتماً نیاز نیست که شما شماره کارت همان بانک را داشته باشید و بلکه شما میتوانید از طریق همه کارت های عضو شبکه بانکی، مبلغ  را پرداخت نمایید. 

 

 

مطالب پیشنهادی: برای ثبت نظر خود کلیک کنید ...

براي قرار دادن بنر خود در اين مکان کليک کنيد
به راهنمایی نیاز دارید؟ کلیک کنید


جستجو پیشرفته مقالات و پروژه

سبد خرید

  • سبد خریدتان خالی است.

دسته ها

آخرین بروز رسانی